产品详情
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产品名称：联硼酸频那醇酯
英文名称：Bis(pinacolato)diboron
CAS号：73183-34-3
分子式：C12H24B2O4
分子量：253.94
基本信息
物化性质[ 密度 ]：1.0±0.1 g/cm³
[ 沸点 ]：222.6±7.0 ℃ at 760 mmHg
[ 熔点 ]：137-140 ℃(lit.)
[ 分子式 ]：C12H24B₂O4
[ 分子量 ]：253.939
[ 闪点 ]：88.4±18.2 ℃
[ 精确质量 ]：254.186066
[ PSA ]：36.92000
[ LogP ]：2.24920
[ 外观性状 ]：白色至灰白色粉末
[ 蒸汽压 ]：0.2±0.4 mmHg at 25℃
[ 折射率 ]：1.432
[ 储存条件 ]：
存放在密封容器内，并放在阴凉，干燥处。储存的地方必须远离氧化剂。
[ 稳定性 ]：
远离氧化物。
[ 分子结构 ]：
1、 摩尔折射率：67.45
2、 摩尔体积（m³/mol）：259.8
3、 等张比容（90.2K）：586.3
4、 表面张力（dyne/cm）：25.9
5、 极化率（10 ⁻²⁴cm ³）：26.74
[ 计算化学 ]：
1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无
2.氢键供体数量:0
3.氢键受体数量:4
4.可旋转化学键数量:1
5.互变异构体数量:无
6.拓扑分子极性表面积36.9
7.重原子数量:18
8.表面电荷:0
9.复杂度:286
10.同位素原子数量:0
11.确定原子立构中心数量:0
12.不确定原子立构中心数量:0
13.确定化学键立构中心数量:0
14.不确定化学键立构中心数量:0
15.共价键单元数量:1
[ 更多 ]：
1. 性状：固体。
2. 密度（g/mL,25/4℃）：未确定
3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定
4. 熔点（℃）：137-140
5. 沸点（℃,常压）：未确定
6. 沸点（℃,5.2kPa）：未确定
7. 折射率：未确定
8. 闪点（℃）：未确定
9. 比旋光度（º ）：未确定
10. 自燃点或引燃温度（℃）：未确定
11. 蒸气压（kPa,25℃）：未确定
12. 饱和蒸气压（kPa,60℃）：未确定
13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定
14. 临界温度（℃）： 未确定
15. 临界压力（KPa）： 未确定
16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定
17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定
18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定
19. 溶解性：未确定。
联硼酸频那醇酯是一种常用的医药中间体，同时也是一种基因毒杂质。基因毒杂质是一类可与DNA反应，造成DNA损伤，在很低水平下即可诱发基因突变，并可能致癌的杂质，因此需要严格控制样品中此类杂质的限度。
安全信息[ 危害码 (欧洲) ]：Xi:Irritant
[ 风险声明 (欧洲) ]：R36/37/38
[ 安全声明 (欧洲) ]：S26-S37/39
[ WGK德国 ]：3
[ 海关编码 ]：2934999090
生产方法及用途联硼酸频那醇酯主要用作催化剂或配合物催化剂的前体，广泛应用于多种有机合成反应中。例如，在不对称氢化反应、羰基化反应、羟基化反应等中，它作为关键的中间体。
用于乙炔和石蜡（铂催化）的顺式-连位硼化试剂； 用于构造四甲基吡咯烷硝基氧支架，以通过Suzuki偶联反应合成顺磁性杂环化合物；用于铂催化乙炔和烯烃顺式邻二硼化反应；用于钯催化芳香烃的硼化反应；用作钯催化1,6-烯炔环化生成高烯丙基烷基硼酸酯的新型反应的底物。
在合成药物和生物活性分子时，联硼酸频那醇酯作为硼酸酯的来源，参与Suzuki-Miyaura偶联反应，形成碳-碳键。
在OLED（有机发光二极管）材料的合成中，联硼酸频那醇酯作为重要的中间体，用于合成发光材料。
合成路线一种合成联硼酸频那醇酯的方法，采用市场上易得的四氢吡咯与三溴化硼为原料，在缚酸剂三乙胺存在下，得到三取代硼中间体，随后再与三溴化硼反应得到溴代硼中间体，接着溴代硼中间体在金属钠存在下偶联得到四氢吡咯取代的联硼，最后加入频那醇反应后得到需要目标产物联硼酸频那醇酯。其中四氢吡咯可以直接循环利用，三乙胺氢溴酸盐经过简单中和干燥后也可循环使用。
具体方法为：
步骤一中，将四氢吡咯、三乙胺与溶剂混合均匀后，冷却至-15～-10℃，随后将事先冷却至同样温度的三溴化硼与溶剂的混合液缓慢加入该反应液，整个加入过程控制温度在-15～0℃，并保持该温度搅拌1～3小时，检测反应完毕。过滤掉不溶性固体，滤液(含有三取代硼中间体的产物)直接进入下一步反应。反应方程式如下：
其中：1)反应生成的副产物三乙胺氢溴酸盐，可以通过加入氢氧化钠水溶液进行重新游离，得到的三乙胺无需溶剂萃取，直接分层，加入正庚烷脱水后得到三乙胺的甲苯溶液重新进入该步循环使用。2)反应溶剂为正戊烷，正庚烷和甲苯，优先采用正庚烷。3)本步反应外标收率80-89％。
步骤二中，将步反应滤液降温至-10～0℃，开始缓慢通入三溴化硼，整 个加入过程控制温度在-10～0℃，并保持该温度搅拌2～5小时，检测反应完毕。 将反应液控温50℃以下减压蒸馏至超过95％以上轻组分去除，随后降温后，加入甲苯混合均匀，甲苯溶液(含有溴代硼中间体产物)直接进入下一步反应。反应方程式如下：
其中：1)三取代硼中间体产物与三溴化硼摩尔当量为1∶0.49-0.52。2)反应溶剂为正戊烷，正庚烷和甲苯。3)本步反应收率为85-91％。
步骤三中，将金属钠和甲苯加入反应釜，升温至90～110℃，将金属钠先制备成钠砂。随后维持温度在90～110℃之间将第二步配好的反应液缓慢滴入。滴加结束后，升温至回流继续反应5～8小时，此时检测反应完毕。将反应液降至室温，加入适量频那醇将少量未反应的钠砂淬灭。此时反应液(含有四氢吡咯取代的联硼产物)过滤掉不溶性无机盐后，直接用于下一步反应。反应方程式如下：
其中：1)溴代硼中间体与金属钠摩尔当量为1∶1.02-1.15。2)必要时产品采用精馏的方法纯化。3)本步收率为70-77％。
步骤四中，将上述反应液加热到90～105℃，滴加入频那醇与甲苯的混合物。 滴加过程中，四氢吡咯不断被蒸馏出来，反应不断进行。当频那醇全部加入后，继续维持该温度反应3～5小时中控反应结束。反应液降至室温后，加入饱和氯化铵溶液调PH至6～7，饱和食盐水洗，有机层旋干，加入低极性溶剂打浆后得到产品。反应方程式如下：
其中：1)原料与频那醇摩尔当量为1∶2.1-2.4。2)反应生成四氢吡咯在反应过程中被蒸馏出来，经过扣除溶剂折算含量后 可以直接进入步循环使用。3)粗品打浆采用的低极性溶剂为正庚烷和正己烷，优先推荐使用正庚烷。4)必要时，产品需要重结晶以形成更好的晶粒。5)本步收率为78-85％。
上下游产品76-09-5、13675-18-8、1630-79-1、25015-63-8、71-43-2、98-29-3、10294-34-5、185990-03-8、24388-23-6、74-11-3、141-78-6、8032-32-4、158752-98-8
MSDS模块1. 化学品
1.1 产品标识符
产品名称 : 双联频哪醇硼酸酯
1.2 鉴别的其他方法
4,4,4′,4′,5,5,5′,5′-Octamethyl-2,2′-bi-1,3,2-dioxaborolane
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。
模块2. 危险性概述
2.1 GHS分类
非危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无
模块3. 成分/组成信息
3.1 物 质
别名 : 4,4,4′,4′,5,5,5′,5′-Octamethyl-2,2′-bi-1,3,2-dioxaborolane
分子式 : C12H24B2O4
分子量 : 253.94 g/mol
根据相应法规，无需披露具体组份。
模块4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止，进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
谨慎起见用水冲洗眼睛。
食入
切勿给失去知觉者喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料
模块5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾，耐醇泡沫，干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 硼烷/氧化硼
5.3 给消防员的建议
如有必要，佩戴自给式呼吸器进行消防作业。
5.4 进一步信息
无数据资料
模块6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
无特别的环境预防要求。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。
模块7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料
模块8. 接触控制和个体防护
8.1 控制参数
职业接触限值
不含有职业接触限值的物质。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护装备
眼面防护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。
模块9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 137 - 140 ℃ - lit.
f) 初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸气密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 正辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 黏度
无数据资料
模块10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料
模块11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼睛损伤/眼刺激
无数据资料
呼吸或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危害
无数据资料
潜在的健康影响
吸入吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
食入吞咽可能有害。
皮肤通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料
模块12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT和vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其他不良影响
无数据资料
模块13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。
模块14. 运输信息
14.1 联合国编号
欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否国际海运危规国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 特殊防范措施
无数据资料
模块 15 - 法规信息
N/A
模块16 - 其他信息
N/A
海关数据[ 海关编码 ]：
2934999090
[ 中文概述 ]：
2934999090.其他杂环化合物.增值税率:17.0%.退税率:13.0%.监管条件:无.最惠国关税:6.5%.普通关税:20.0%
[ 申报要素 ]：
品名,成分含量,用途
[ Summary ]：
2934999090.otherheterocycliccompounds.VAT:17.0%.Taxrebaterate:13.0%..MFNtariff:6.5%.Generaltariff:20.0%
