常用试剂----1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐

【英文名称】1-Ethyl-3-(3'-dimethylaminopropyl)-carbodiimide Hydrochloride

【分子式】C8H18ClN3

【分子量】191.74

【CA登录号】[25952-53-8]

【缩写和别名】EDCI、EDC、EDAC、EDAP、WSC

【结构式】

【物理性质】白色固体，mp 111～113℃。溶于水、二氯甲烷、DMF和THF，通常在干燥的CH2Cl2和DMF中使用。

【制备和商品】国内外试剂公司均有销售。该试剂一般不在实验室制备。

【注意事项】该试剂对湿气敏感，在惰性气体保护和干燥低温条件下储存，一般在千燥的无水体系中使用。操作时注意防护，防止接触皮肤和眼睛。

1-乙基-3-(3'-二甲氨基丙基)碳酰二亚胺盐酸盐(EDCI)是一种有机合成中常用的碳酰二亚胺类缩合试剂，主要用途包括多肽合成、酰胺化和酯化等方面。

多放合成EDCI与二环己基碳酰二亚胺(DCC)的反应性能类似，都广泛用于多肽合成(式1)。前者的优点是生成水溶性的副产物，易与产物分离;而二环己基脲难溶于多数溶剂，过滤也不易完全除去。缩合反应一般在CH2Cl2 或DMF中进行。后者极性较大，对原料的溶解度好。但反应速度慢，而且易生成N-酰基脲等重排副产物。为尽量减少上述副反应，通常加入N-羟基丁二酰亚胺(HOSu)或1-羟基苯并三唑(HOBt)来捕获碳酰二亚胺与羧酸形成的O-酰基异脲中间体(式2)。

酰胺化EDCI也适合制备一般羧酸的酰胺(式3)，对于大位阻且亲核性差的邻二取代苯胺也有效(式4)。

EDCI偶尔也用于大环内酰胺的构建(式5)，在这方面BOP等试剂一般更有优势。

酯化在DMAP催化下，EDCI还能用于羧酸(包括氨基酸衍生物)的酯化反应(式6)。

醇的氧化EDCI改良的Pfitzner-Moffatt氧化可在温和条件下氧化醇为醛酮，后处理简便，适合敏感的产物(式7)。

作为脱水剂EDCI还是优良的脱水剂，可在近中性的温和条件下实现伯酰胺向腈的转化(式8)以及酸酐的合成(式9)。