咔唑、N-乙基咔唑制法和用途

1.咔唑

【英文名】carbazole

【别名】二苯并吡咯;9-氮杂芴;carbaz-ole;9-azafluorene;dibenzopyrrole;di-phenylenimine

【CAS登记号】[86-74-8]

【结构式】

【物化性质】白色单斜片状晶体，有特殊气味，能升华。沸点(101.3kPa)354.75℃。熔点244.85℃。相对密度(d430)1.10。易溶于丙酮、微溶于苯、乙醚、乙醇，难溶于氯仿、醋酸、四氯化碳及二硫化碳，不溶于水。耐酸、碱力强。溶于液态二氧化硫中或浓硫酸中呈黄色，纯净的咔唑则生成无色溶液;浓硫酸溶液中有氧化剂(HNO3、卤素、CrO3)存在时，呈蓝色;有芳醛、呋喃或葡萄糖时，呈红蓝紫色。咔唑类似仲胺，有一个可被碱金属取代的氢原子。

【质量标准】

【用途】用于制取硫化染料(海昌蓝)、色酚AS-IB,蒽醌还原染料、噁嗪染料以及杀虫剂四硝基咔唑。也可制取对紫外光敏感的照相干片及用作木质素、糖、甲醛的试剂。

【制法】(1)合成法。以邻氨基二苯胺为原料，经亚硝酸处理，制得1-苯基1,2,3-苯并三唑，加热后，失去氮而生成咔唑。此外，也可由2,2'-氨基联苯与硫酸(或盐酸)加热反应制取，该法已用于合成咔唑的衍生物。

(2)精馏法。由高温煤焦油制精蒽时，副产咔唑。利用咔唑的沸点较高，以及在吡啶、二烷基亚砜、二烷基甲酰胺中溶解度大的特点，可用蒸馏及萃取等法分离。也可用乙二醇进行萃取精馏制取。

【安全性】家兔皮肤上涂以4%的油膏，经24h出现皮肤水肿、发红、出血、浸润，上皮的表层干燥。对皮肤有刺激作用，使皮肤对光敏感。未列入具有致癌作用的化合物，但其某些衍生物在动物试验中表明有致癌作用。生产车间应通风，设备应密闭。操作人员穿戴防护用具。内衬塑料袋，外用硬纸板桶包装。贮存在阴凉、干燥、通风处。防晒、防潮。按一般化学品规定贮运。

2.N-乙基咔唑

【英文名】N-ethylcarbazole

【别名】9-乙基咔唑;9-ethylcarbazole

【CAS登记号】[86-28-2]

【结构式】

【物化性质】无色片状晶体。沸点(1.33kPa)190℃。熔点67～68℃。溶于热乙醇和乙醚、丙酮、氯苯和戊烷。不溶

于水。

【质量标准】

【用途】用作青光海昌蓝GC及永固RL等染料的中间体。

【制法】(1)硫酸二乙酯法。由咔唑用硫酸二乙酯乙基化制得。

(2)氯乙烷法。由咔唑用氯乙烷烷基化制得。先由咔唑与氢氧化钠，在270℃下反应制成钾盐，然后于215℃,0.98MPa下通入氯乙烷进行乙基化。反应完成后经精馏制得产品。

【安全性】刺激皮肤，引起皮炎。生产车间应有良好通风，设备应密闭。操作人员应穿戴防护用具。内衬塑料袋，外套硬纸板桶。贮存于阴凉、干燥、通风处。防晒、防潮。按有毒化学品规定贮运。