对氨基苯酚的物化性质及用途

对氨基苯酚(P2Aminophenol,简称PAP),是一种广泛用于医药、染料及有机合成中的重要有机中间体，用途非常广泛。

一、物理性质

性状：白至粉红色结晶性粉末。见光和露置空气中变色，最终成为紫色。

密度：1.3g/mL,20/4℃

熔点：186~187℃

沸点：110℃

溶解性：水中溶解度：13℃时0.39%、24℃时0.65%、30℃时0.80%、50℃时1.5%、80℃时4.7%、96℃时8.5%。甲乙酮中溶解度：58.5℃时9.3%。无水乙醇中溶解度：0℃时4.5%。溶于热水和乙醇，微溶于水和甲乙酮，不溶于苯、甲苯和氯仿。

二、作用与用途

1.有毒。具有苯胺和苯酚双重毒性。可经皮肤吸收，引起皮炎、高铁血红蛋白症和哮喘。猫皮下注射LD50:37mg/kg。设备应密闭，生产现场保持通风良好。操作人员应穿戴防护用具。

2.吸入、口服或与皮肤接触有害。

3.存在于烟气中。

三、合成方法

对氨基苯酚1874年由Baeyer和Caro经锡粉还原对硝基苯酚而制得，后来发展为硫化氢法。现按原料路线将几种主要新的合成方法概述如下

1、金属还原法：将清水置于还原锅中加热至98℃，加入还原剂铁粉和盐酸,慢慢加入对硝基苯酚，反应结束后滤去铁泥，于98℃加入焦亚硫酸钠，再冷却至55～60℃,重结晶后干燥即可得纯品。此法工艺简单，技术成熟，但收率低，生产成本高，产品质量不稳定，反应中有大量铁泥产生，环境污染严重，国外许多国家已淘汰此法。我国多数企业仍采用该工艺，1984年化工部决定不再扩大该法生产。

2、催化加氢还原法：以Pt/C、Pd/C及其相应的氧化物为催化剂，酸性介质中，80～90℃加氢还原对硝基苯酚可得PAP粗品。反应液中加入甲苯等有机溶剂，加快反应速率，提高产率，便于回收催化剂。

3、电解还原法：据报道用TiO2/Ti或钛氧涂层电极，10%～30%的硫酸溶液，在电流密度为3114～813A/dm2，40～70℃，还原对硝基苯酚，产率为7015%～9710%，当电流密度、酸浓度和槽温上升时，对氨苯酚的产率随之下降，此法目前未见有工业化报道。