苄基三乙基氯化铵的物理性质和应用

【中文名称】苄基三乙基氯化铵

【英文名称】Benzyltriethylammonium Chloride

【分子式】C13H22CIN

【分子量】222.77

【CA登录号】[56-37-1]

【缩写和别名】TEBAC, N,NN'-Triethylbenze-nemethanaminium Chloride

【结构式】

【物理性质】mp 185 ℃溶于丙酮、乙醇、甲醇、异丙醇、二氯甲烷和水，水中溶解度为700g/L (20℃)。

【制备和商品】国内外化学试剂会司有销售，商品试剂为白色结晶或粉末。

【注意事项】该试剂具有吸湿性，在通风橱中操作。置于阴凉干燥处，密封保存。

苄基三乙基氯化铵(TEBAC)是有机合成中被广泛使用的相转移催化剂之一。它能够催化碳-碳键和碳-杂原子键等的生成。

三氯甲烷在TEBAC和无机碱作用下生成的二氯卡宾能够进一步与C=N双键或C=C双健发生加成反应得到氮杂环丙烷(式1)或环丙烷产物(式2)。二溴卡宾也可在TEBAC的催化下由三溴化碳制得。

烯烃在TEBAC、苯甲醛和CH3SO2NC1Na(氯胺M)的共同作用下能够发生环氧化反应形成C-O键(式3)。

在TEBAC的催化作用下，溴甲基唑能够与对甲基苯磺酰甲基异腈(TsMIC)发生杂环化反应，生成唑并嘧啶类衍生物(式 4)。

TEBAC能够催化脱氧鸟苷在三氯氧磷和N,N-二甲基苯胺的作用下在6-位碳原子上发生温和高效的脱氧氯化反应，结构中的其它官能团，例如：氨基，糖环上的羟基保护基等不会受到影响(式5)。6-位碳原子上引入的氯原子在合成临床药物Cladribine的反应中是很好的离去基团。

氯乙酰氯和一级芳基或烷基胺通过Schotten-Baumann反应生成的氯乙酰胺在TEBAC的催化作用下，能够通过选择性的原位环化反应生成1,4-二取代的哌嗪二酮衍生物，产率能达到90%以上(式6)。

TEBAC能够催化内酰胺的硫代反应，反应条件温和且高效，产物易分离纯化(式7)。

TEBAC能够催化有机羧酸的功能化反应，通过增加亲水性的羧酸在有机溶剂中的溶解度从而促进其高效地转化成相应的酰氯(式g)。