常用酸碱试剂---氨基磺酸

【英文名称】Sulfamic Acid

【分子式】H3NO3S

【分子量】97.09

【CAS 登录号】5329-14-6

【缩写和别名】SA

【物理性质 】白色晶状固体，mp 215〜225°C。在水中有中等溶解度，与常见非极性溶剂THF或甲苯等很难混合。

【制备和商品】国内外试剂公司均有销售。

【注意事项】在空气中不吸湿，在室温和干燥环境下能长期保存。其水溶液有较强酸性，对金属有腐蚀作用。

氨基磺酸是一个非常有效的固体酸催化剂，能用于许多官能团的保护和去保护反应。也可催化许多有机反应，例如：Beckmann重排、分子内或分子间Diels-Alder反应、Pechmann缩合和Biginelli缩合反应等。SA对于需要高离子化的非挥发性酸的反应特别有效。

氨基磺酸能用于传统酸催化的苯酚与β-酮酯的 Pechmann 缩合反应(式1)[1]。这为香豆素衍生物的合成提供了一种简单、廉价、干净和高效的方法。

氨基磺酸也能有效催化烯基醚与各种醇的加成反应(式2)[2]。该反应不需要溶剂的参与，条件温和且操作简单。

氨基磺酸能有效催化环烯底物对脂肪酸的加成酯化反应(式3)[3]。反应不但产率高，而且催化剂也容易回收利用。

在乙酸酐对THF的乙酰解反应中，氨基磺酸能代替常规的金属路易斯酸催化剂，高效和绿色地实现1,4-二酰氧基丁烷的合成(式4)[4]。

Beckmann重排反应能在氨基磺酸/乙腈系统催化下进行(式5)[5], 避免了碱性中和试剂的使用。该反应高效和简单，为酰胺的合成提供了一种绿色的方法。

使用 1-丙基-3-甲基咪唑啉氯离子液体调节的氨基磺酸 催化剂，能够化学选择性实现β-酮酯的转移酯化反应(式6)[6]。该反应中的离子液体不但起到了溶解氨基磺酸的作用，其本身也是一个化学选择性催化剂。

在超声波作用下，SA能催化醛、β-酮酯和尿素的三组分缩合反应(式7)[7]，高产率地得到二氢嘧啶酮。

氨基磺酸也能催化分子内或分子间的Diels-Alder反应。例如：苯甲醛、苯胺和电富性亲二烯体2,3-二氢呋喃的三组分反应，高产率地得到四氢喹啉衍生物(式8)[8]。

氨基磺酸也能用于催化羰基化合物的缩醛化和缩酮化反应(式9)[9]。

参考文献

1. Singh, P. R.; Singh, D. U.; Samant, S. D. Synlett 2004,1909.

2. Wang, B.; Yang* L. M.; Suo, J. S. Synth. Commun. 2003, 33, 3929.

3. Wang, B.; Gu, Y. L.; Yang, L. M.; Suo, J. S. Catal. Lett. 2004, 96,71.

4. Wang, B.; Gu, Y. L.; Gong, W. Z.; Kang, Y. R.; Yang, L. M.; Suo, J. S. Tetrahedron Lett. 2004,45,6599.

5. Wang, B.; Gu, Y. L.; Luo, G. Y.; Yang, T.; Yang, L. M.; Suo, J. S. Tetrahedron Lett. 2004,45, 3369.

6. Wang, B.; Yang, L. M.; Suo, J. S. Tetrahedron Lett. 2003,44, 5037.

7. Li, J. T.; Han, J. F.; Yang, J. H.; Li, T. S. Ultrason. Sonnochem 2003,10,119.

8. Nagarajan, R.; Magesh, C. J.; Peruraal, P. T. Synthesis 2004, 69.

9. Gong, W. Z.; Wang, B.; Gu, Y. L.; Yan, L.; Yang, L. M.; Suo, J. S. Synth. Commun. 2004, 34,4243.